Priemyselnú revolúciu v Amerike by si bez železnice snáď ani nikto nedokázal predstaviť. Rozvíjať tak veľkú krajinu bez možnosti prepravovať potrebný materiál na veľké vzdialenosti skrátka nejde. Železničná sieť v Severnej Amerike sa rozvíjala predovšetkým vďaka investíciám súkromných firiem. V tom čase vznikla celá rada železničných spoločností, ktoré hľadali investorov, ktorí boli ochotní vložiť do nich svoj kapitál. Mená ako Cornelius Vanderbilt alebo Charles Morgan poznáme ešte dnes. Nutné však poznamenať, že týmto investorom väčšinou nešlo ani tak o rozvoj železnice, ako o vlastné zisky vo forme dividend.

V doskové hre Chicago Express sa hráči snažia dosiahnuť čo najväčšieho zisku prostredníctvom akcií prosperujúcich železničných spoločností. Hráči majú niekoľko možností, ako zvyšovať hodnoty podielov v spoločnostiach.
Hra obsahuje česká pravidla.